El despertar de los gigantes: biorrefinería basada en los compuestos furánicos
Antes
de nada, quiero explicar un poco el origen de este título que
es, quizás, un poco grandilocuente.
Cuando
preparé la entrada sobre el PEF
(posible
alternativa
al PET), encontré algunas referencias en las que se hablaba de los
productos furánicos como "gigantes
dormidos"
debido a
que su gran capacidad para producir biocombustibles y biopolímeros,
no está siendo todavía explotada. Por
ejemplo,
en
una presentación de Ed de Jong de la empresa holandesa Avantium
(pionera
en el desarrollo del proceso de producción del PEF),
menciona
"we
have awoken a sleeping giant" en alusión a que poseen las
claves para liberar
el potencial de los derivados furánicos. En aquel momento, me
propuse preparar una entrada completa sobre el modelo de
biorrefinería
basada en la familia de los furanos. 1,2,3,4
El
furano (también llamado furfurano u óxido de divinileno) es un
compuesto orgánico heterocíclico aromático de cinco cárbonos
con un átomo de oxígeno que
presenta una química muy rica. A
temperatura ambiente es un líquido incoloro, inflamable y altamente
volátil. Como curiosidad, el nombre furano procede del vocablo
latino furfur que significa salvado. Industrialmente, el furano se
fabrica mediante la decarbonilación del furfural catalizada con
paladio o la oxidación catalizada con cobre de 1,3-butadieno.
Algunos
de sus derivados se pueden obtener partiendo de biomasa y
son
“green building blocks” para la generación de un rango amplio de
materiales, químicos y combustibles. De
hecho, los compuestos furánicos están
en la lista de los doce piezas modulares verdes con mayor proyección
del “Department of Energy” de USA. En
este
sentido,
Avantium ha desarrollado
una tecnología catalítica patentada para generar
alcoxy-metilfurfural (RMF)
a
partir de carbohidratos. Estos
grupo
de compuestos
son
moléculas
plataforma que puede ser la base de un modelo de biorrefinería.
1,4,6
El
proceso funciona
con
azúcares de 5 y 6 carbonos procedentes
de materias primas biomásicas no alimentarias que
son deshidratados en
presencia de alcoholes y catalizadores para dar lugar al RMF. A
partir de ahí, se presentan las siguientes opciones 4,7,8,9:
- Biopolímeros.La oxidación catalítica del RMF permite obtener ácido furano-2,5-dicarboxílico (FDCA). Este ácido puede ser utilizado como monómero para producir biopolímeros: poliésteres, poliamidas y poliuretanos.Se está estudiando la síntesis de poliésteres furánicos mediante transesterificación y policondensación. Ya se ha podido confirmar que algunos de ellos, poseen unas propiedades físicas muy prometedoras. El caso más conocido es el del ya mencionado polietilen furanoato (PEF).Además de los poliésteres, Avantium está trabajando en las poliamidas furánicas que se caracterizan por un enlace peptídico creado por una reacción de condensación entre un grupo amina y un grupo carbolíxico, en este caso, los del FDCA. Se están buscando composiciones con nuevas funcionalidades que puedan aportar mejoras significativas respecto a las poliamidas tradicionales.
Biopolímeros y especialidades químicas a partir de FDCA (figura extraída de la referencia 4)
- Biocombustibles.El RMF puede ser hidrogenado o convertido en éteres furánicos mediante eterificación. Los éteres pueden ser mezclados con gasolina, diesel y keroseno.En el año 2007, Avantium comenzó a buscar biocombustibles de nueva generación y esto le llevó a realizar una serie de ensayos con mezclas de diesel y gasolina con compuestos furánicos que concluyeron con éxito. Uno de esos compuestos es el etiltetrahidrofurfuril-éter (ETE).No he podido encontrar mucha más información sobre este punto. Parece que Avantium no va a avanzar seriamente en ello hasta que esté bien asentado su negocio de biopolímeros.
Biocombustibles a partir de derivados furánicos (figura extraída de la referencia 4)
Además
de estas dos
grandes
posibilidades, los derivados del RMF pueden ser utilizados como
precursores
de recubrimientos y diversos productos de química fina.
De
momento, este modelo de biorrefinería todavía se
encuentra en ciernes
y queda mucha investigación por delante. Actualmente,
Avantium ya tiene operativa una planta piloto de 40 ton/año en el
Chemelot Campus (Geleen,
Holanda) para
demostrar su
proceso catalítico
patentado a
una escala preindustrial.
Esta
puede ser la semilla para una instalación comercial completa que
pueda aprovechar todo el potencial de los gigantes dormidos.
2
“Bio-Based Chemicals: Value Added Products from Biorefineries”.
IEA Bioenergy, Task 42 Biorefinery.
3
D. Ouden: “Waking up a sleeping giant: Furanic building blocks
for materials and fuels”. Green Supply Chain 2010, York,
November 5th, 2010.
4
E.
Jong: "Furanics:
versatile molecules applicable for biopolymers and biofuels
applications".
Frontiers in Biorefining. St. Simons Island. 22 October 2010.
6
J.J.
Bozell, G.R. Petersen: “Technology
development for the production of biobased products from biorefinery
carbohydrates – the US Department of Energy´s “Top 10”
revisited”.
Green Chemistry, 12, 539-554, 2010.
7
"A
family of biobased materials and fuels".
Green Supply Chain 2010, York, November 5th, 2010.
8
E. Jong: "XYX
Building Blocks: Biorefinery approach towards fuels and plastic
applications".
World Biofuels Markets – Biorefinery Platforms. March 24, 2011.
Rotterdam, The Netherlands.
